Da Siena a Cortona. Cinque tappe da percorrere a piedi (ma volendo anche su due ruote) per un totale di 114,6 km. È la Via Lauretana Toscana, un percorso che segue un antico cammino spirituale che collegava questi due centri abitati, e che non deve essere confuso con il Cammino di Loreto, conosciuto anche come Via Lauretana, che porta da Assisi a Loreto attraversando le regioni dell'Umbria e delle Marche.

La Via Lauretana Toscana è una via molto antica, costruita dagli etruschi per collegare Cortona a Siena e poi ampliata dagli antichi  romani per creare un collegamento con le altre città della costa toscana. È stata una via molto transitata in passato, perché nel medioevo veniva attraversata dai pellegrini che si recavano a Roma lungo la Via Francigena e da quelli che poi si dirigevano verso la Santa Casa di Loreto.

Oggi però, con Via Lauretana Toscana si intende un percorso suddiviso in cinque tappe che da Siena raggiunge Cortona passando per i comuni di Asciano, Sinalunga, Torrita di Siena, Montepulciano, il castello di Valiano e altre bellezze della Toscana. Poi per chi lo desiderasse da Cortona poi ci si può ricollegare alla Via Lauretana classica e raggiungere Loreto.

Si tratta di percorso facile, adatto a chiunque abbia fatto un minimo di allenamento, perfetto banco di prova per affrontare cammini più impegnativi come il famoso cammino di Santiago di Compostela o la Via Francigena.

Il motivo per cui vale la pena organizzarsi per affrontare un cammino come questo è innanzitutto il tempo che richiede per essere percorso: cinque tappe, infatti, possono essere completate in appena cinque giorni, percorrendo ogni giorno intorno ai 20 chilometri. Le tappe della via Lauretana Toscana sono poi queste: da Siena a Vescona (19,3 km), da Vescona a Serre di Rapolano (23,1 km), da Serre di Rapolano a Sinalunga (19,4 km), da Sinalunga a Valiano (23,8 km), e infine da Valiano a Cortona (24,5 km).

Da Siena a Vescona

In questa parte del tracciato, la Via Lauretana offre vedute paesaggistiche incantevoli, tra cui meritano di essere menzionate le meravigliose biancane di Leonina. Il percorso, infatti, sale fino alla cima delle biancane di Leonina e segue poi un sentiero che sembra quasi lunare. Arrivati al Borgo di Mucigliani, in passato un castelletto dei Conti della Berardenga, è possibile ammirare una targa devozionale raffigurante la Madonna di Loreto col Bambino, a conferma che la strada è quella giusta.

Da Vescona a Serre di Rapolano

In questo tratto si ha la possibilità di entrare nel borgo di Asciano passando dalla porta del Bianchi. Anche qui non mancano innumerevoli esempi di targhe devozionali, dedicate alla Madonna, tutte addossate ai muri delle abitazioni private o agli angoli delle vie; queste targhe testimoniano la profonda fede della comunità di Asciano, quella che nel corso dei secoli fino ad oggi probabilmente non si è mai interrotta.

Da Serre di Rapolano a Sinalunga

Tra prati, campi coltivati e boschi, il tratto da Serre Rapolano a Sinalunga permette di visitare diversi edifici religiosi come la Chiesetta della Madonna del Soccorso, che risale intorno alla metà del 1500. la Chiesetta di Santa Cristina datata intorno al XVI secolo, o ancora, dopo aver percorso la Via dei Frati che conduce fino a Sinalunga, il Convento di San Bernardino del XV secolo. Al termine del cammino, Sinalunga è un antico borgo che merita di essere visitato.

Da Sinalunga a Valiano

Dalla piazza principale di Sinalunga si prende una piccola strada chiamata Via delle Fonti che conduce agli antichi lavatoi e alla Fonte del Castagno: qui è possibile fare visita ai Cunicoli di Sinalunga. Di questo tratto i punti di maggior interesse sono Abbadia, frazione di Montepulciano e luogo nato sull'antica via Lauretana, e il borgo di Valiano, nato intorno all'antico castello feudale che, per la sua posizione strategica sul confine tosco-umbro e per il ruolo esercitato dalla famiglia residente dei Del Pecora (la famiglia dei Cavalieri) fu avamposto della Val di Chiana di grande rilevanza storica dal XIII secolo fino alla costituzione del Granducato di Toscana. Non solo. Con il suo ponte storico, Valiano ha garantito per secoli il passaggio dei pellegrini diretti a Loreto.

Da Valiano a Cortona

Nei pressi della chiesa di Sant’Ansano in Petrignano, la Via Lauretana Toscana entra per un breve tratto in Umbria e fino a Cortona ripercorre anche il tracciato della Via Romea Germanica. Oltre a un panorama mozzafiato sulla Valdichiana, lungo il tragitto è possibile ammirare nella frazione del comune di Montalcino, la suggestiva Pieve di San Michele Arcangelo, edificata sui resti di un tempio romano dedicato a Bacco. Dopo aver percorso 24,5 km (da Valiano) si arriva finalmente a Cortona.